從2003年至今，《我与美艳YIN荡丝袜的老师午夜福利视频》跨進了第六個年頭。樹山鎮的少年們已長大成人，盧卡斯（Lucas）成為了暢銷書作者，與老友斯奇爾斯（Skills）一起執教高中母校的籃球隊；布魯克（Brooke）成為了知名設計師，擁有自己的品牌和時尚雜志；佩頓（Peyton）離開唱片公司，決心開創自己的事業，海莉（Haley）也在她的鼓勵下，決定重拾舊日的夢想；而納森（Nathan）終于克服心魔，重新站了起來。
　　可生活永遠不會一帆風順，佩頓依然愛著盧卡斯，但盧卡斯與編輯林賽（Lindsey）墜入愛河；布魯克與母親矛盾激化，對愛情和家庭失望的她想要領養一個孩子；而海莉和納森之間也出現了感情問題，更糟糕的是，丹（Dan）從監獄出來了……
　　林賽在她和盧卡斯的婚禮上悔婚了，因為她覺得盧卡斯真正愛的人是佩頓。第五季的最后，盧卡斯拿起了電話。他打給誰？他向誰求婚？是林賽，佩頓，還是布魯克？
　　懸念......即將揭曉！

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